Serena a hâte de voir Nate, partis pour les vacances, ces derniers s'envoient des sms à longueur de journée mais ce n'est évidemment pas suffisant pour leur relation naissante.
Blair trouve le pendentif laissé par la mystérieuse femme sur la tombe de Bart. Chuck lui dit que ça n'a pas d'importance pour lui, mais on sent bien qu'il lui cache quelque chose. Il mène en secret sa propre enquête pour découvrir son identité.
Damian, le dealer de drogue français, vient rendre visite à Jenny au loft et lui offre des... bonbons, ou plutôt de la drogue en forme de bonbons. Loin d'effrayer Jenny, celle-ci a une idée pour faire l'échange discrètement lors d'une soirée mondaine prévue le soir même. Coudre la drogue sur une veste en suivant un modèle haute couture.
Serena et Nate se retrouvent et passent très vite à la vitesse supérieure, il faut dire que les deux se connaissent déjà d'un point de vue charnel et que Nate a assez attendu. N'empêche, ils demandent conseil auprès de leurs amis respectifs (Blair pour Serena et Dan pour Nate) et ces derniers ont des avis qui ne font que mettre le nouveau couple en difficulté.
Pour ne pas que Serena ait l'impression que c'est trop sérieux et ne pas risquer de l'effrayer, Nate lui dit donc qu'il se rendra à la soirée de l'ambassadeur seul. Serena, pas du genre à se laisser faire, appelle Damian, croisé un peu plus tôt et lui demande d'être sa cavalière. Ce dernier est ravi de l'avoir à son bras et compte bien lui faire porter la veste droguée... Au grand damn de Jenny qui pensait le faire elle-même.
Chuck mène son enquête et celle-ci le mène vers une certaine Elizabeth Burke, qui ne semble par contre pas prête à le rencontrer malgré l'obsession de Chuck à le faire. Blair ne comprend pas dans un premier temps mais finit par se rendre compte de l'importance que cette femme représente pour Chuck et les souvenirs qu'il peut avoir avec son père.
Jenny se fait cavalière de Nate pour pouvoir se rendre à la soirée et ainsi surveiller l'avancée de son projet avec la veste. Après quelques mésaventures, les choses finissent par rentrer dans l'ordre, tout comme pour Nate et Serena, qui, après discussion, finissent par se retrouver.
Il n'en est pas de même pour Lily, qui après les erreurs commises dans l'épisode précédent, a énormément de mal à communiquer avec Rufus. Ce dernier essaye de l'éviter le plus possible et trouve une oreille réconfertant en la personne de la mère de Vanessa.
