Episode spécial pour la série puisqu'il était sensé mettre en avant un spin-off sur la série.
Nous suivons donc deux histoires en parallèle.
La première est celle en flash-back, où nous retrouvons une Lily adolescente, qui a quitté son école privée pour rejoindre son père dans l'espoir qu'il la prenne chez lui. Les choses ne se passent pas comme prévu, son père fuit la situation et sa mère l'oblige à revenir à la maison. Lily refuse et va à la rencontre de sa soeur aînée, Carol, avec qui elle n'est plus en contact depuis plusieurs années.
Carol est à Los Angeles et mène une vie de bohême. Lily est tantôt offusquée, tantôt fascinée et ses péripéties l'amèneront en prison. Désespérée, elle contacte sa mère mais c'est une énième dispute qui éclate entre elles et Carol prend la situation en main, en proposant à sa jeune soeur de rester vivre avec elle.
Retour sur le présent.
Serena a appelé Cece pour la faire sortir de prison. Voyant que cela ferait bien trop plaisir à sa mère de la voir sitôt sortie, elle prend la lourde décision d'y rester encore quelques temps.
Le bal de fin d'année approche et les préparatifs commencent pour Nate qui souhaite offrir à Blair une soirée romantique. Il pense que Chuck sabote sa soirée lorsque tout ce qu'il avait prévu s'annule au dernier moment.
Dan s'en veut énormément d'avoir dit la vérité à Lily sans en parler à Serena et il va la faire sortir de prison pour se racheter. Ils passent donc la soirée ensemble au bal.
Lily et sa mère ne s'entendent pas, surtout depuis que Cece a dévoilé à Rufus l'existence de son fils caché. Rufus lui avoue pour sa demande en mariage tombé à l'eau et lui suggère de pardonner à sa mère afin que Serena puisse lui pardonner en retour.
Au bal, Blair pense devenir la nouvelle reine de l'école mais elle surprend Chuck avec des cartons votant pour Nelly. Elle pense qu'il souhaitait tout foutre en l'air. Il n'en est rien, Chuck était simplement en train de parer à un énième coup bas de Nelly, Hazel et les autres. Blair est donc bel et bien couronnée. Elle danse avec son roi, Nate, mais elle lui explique que c'est terminé entre eux, qu'elle souhaitait plus que tout passer cette soirée avec lui mais que leur histoire appartient au lycée. Nate comprend.
Blair et Serena se rejoignent, les deux meilleures amies se souviennent de leurs années lycée.
Serena est fin prête à pardonner à sa mère, tout est bien qui finit bien.
