Tous se préparent pour une pièce de théâtre “The age of innoncence”…
Blair est dégoûtée de ne pas aller à Yale.
Chuck rencontre Elle mais cette dernière fait comme si elle ne le connaissait pas, elle se fait appeler Hayley… Et elle roucoule avec Carter Baizen.
Jenny fait passer un message à Mrs Carr de la part de Dan le plus discètement possible, il veut la revoir. Manque de bol Rufus tombe sur la lettre de réponse de Rachel où elle lui demande de venir le soir même chez elle. Elle lui donne la clé de son appartement
Finalement Elle attend Chuck chez lui, elle lui demande de l’aide. Il va l’aider à avoir une nouvelle identité, un nouveau passeport.
Serena a envie de se rapprocher de Julian, le metteur en scène de la pièce de l'école mais ce n’est pas évident, ils n'ont rien en commun et Serena ne connait pas beaucoup de chose de la littérature ou du cinéma. Vanessa essaie de l’aider !
C’est Rufus qui ramène la clé à Rachel alors qu’elle attendait Dan pour un dîner romantique. Dan veut pas que son père décide pour lui qui il doit voir. Il retrouve donc sa prof le lendemain dans une salle de répétition et ils font l’amour
Nate pense que Julian veut sortir avec Vanessa, il pète les plombs sur scène. En fait, tout cela est un malentendu et les choses s'arrangent assez rapidement entre eux.
Au final, Serena apprend que Julian est gay.
Chuck comprend qu’Elle l’a simplement utilisé lorsqu'ayant assez d'argent pour s'enfuir après avoir passé un accord avec la société secrète, elle part sans se retourner.
C’est Rachel qui a voulu enlever toute chance à Blair de rentrer à Yale pour se venger de ce qu'elle avait pu lui faire subir par le passé. Dan l'apprend et préfère donc la laisser partir
Chuck; dépité, vient chez Blair… Il attend son retour.
Pendant ce temps Carter drague Blair qui est en train de boire un verre dans un bar.